Оксиметилфурфурол(ОМФ) в кислой среде довольно легко образуется из моносахаридов, являясь промежуточным продуктом их химического разложения. Исходя из этого, по концентрации ОМФ судят о качестве продуктов, содержащих сахара, в частности определяют качество мёда. ОМФ – бесцветная жидкость, при хранении буреет. Химическая формула С6Н6О3.Международное названиеоксиметилфурфурола (ОМФ) 5-гидроксиметилфурфураль (ГМФ).

Оксиметилфурфурол(ОМФ) обнаружен в составе многих пищевых продуктов. Он образуется при длительном хранении, а также в результате нагрева пищевых продуктов, в составе которых присутствуют сахара. При потреблении человеком ОМФ в составе пищи в процессе его метаболизма в организме образуется 5-гидроксил-2-карбоксифурановая кислота и выводится с мочой. Тесты invitroи изучение на крысах показали, что в процессе метаболизма ОМФ возможно также образование некоторого количества 5-сульфоксиметилфурфурола, который очень активен и поэтому может образовывать прямое соединение с ДНК или белками, и тем самым вызывать мутации, что предполагает потенциальную канцерогенность ОМФ. На человеке корреляционная связь между употреблением ОМФ и заболеваниями не выявлена. Так еще в 1975 году ученые Института питания РАМН провели исследования, показавшие, что ежедневное поступление в организм с пищей ОМФ в количестве 2 мг на 1 кг веса человека не опасно для его здоровья.

Время образования 30 мг ОМФ в 1 килограмме меда в зависимости от температуры нагревания
Температура нагревания, оС Время: дни, часы
30 150-250 дней
40 20-50 дней
50  4-9 дней
60 1-2 дня
70 от 5-до14 часов

Образование оксиметилфурфурола (ОМФ) в мёде обусловлено его природным составом. Самую существенную часть мёда составляют глюкоза и фруктоза, достигая 80-90% суммы всех сахаров. На долю воды приходится около 20%, и около 0,33% составляют органические кислоты и неорганические кислоты. Кислоты в мёд попадают из нектара, пыльцы и также образуются в нем в ходе ферментативных реакций и окисления углеводов. Благодаря этому кислая среда (pH=3,5) мёда способствует частичному разложению фруктозы и глюкозы, с образованием оксиметилфурфурола(ОМФ), и это разложение значительно ускоряется при нагревании мёда.  В первые несколько месяцев хранения мёда, имеющиеся в нем ферменты разрушают ОМФ до нетоксичных веществ, но далее в результате длительного хранения активность ферментов существенно уменьшается и ОМФ начинает накапливаться в существенных количествах. В 1 килограмме свежеоткачанного мёда содержится 1-5 мг ОМФ. В результате нескольких лет хранения мёда количество ОМФ в нем может достичь 150-200 мг в 1 килограмме продукта. Повышение температуры хранения мёда увеличивает темпы роста содержания ОМФ. При нагревании мёда также образуется ОМФ и скорость его образования сильно зависит от температуры нагревания. Так нагревание мёдав течение 12 часов до температуры не выше 50 оС

уже приводит к образованию ОМФ, а при действии температур, превышающих 60оС, даже кратковременном, его образование сильно возрастает. Существенно перегретый мёд содержащий значительное количество ОМФ в составе можно различить по карамельному привкусу.

Так, для чего в мёде определяют ОМФ, если мёд содержит гораздо меньше этого вещества по сравнению с некоторыми другими пищевыми продуктами (по данным академика Академии медико-технических наук, профессора И.П. Чепурного)? Например, в Соса-Соlа и Рерsi-Соlа – содержится 300-350 мг ОМФ в 1 литре напитка, в жареном кофе его содержание может достигать 2000 мг в 1 кг, в кондитерских изделиях и вареньях ОМФ содержится в количествах превосходящих допустимую стандартом норму для мёда в десятки и даже значительно более раз.

При промышленной переработке мёда важно учитывать, что резкое увеличение содержания в нем ОМФ свидетельствует о нарушении технологического процесса. По количеству оксиметилфурфурола (ОМФ) устанавливаются нарушения температурного режима при хранении мёда, его переработке и фасовке, а кроме того количество ОМФ может говорить о возрасте мёда или возможной его фальсификации. Например, то, что мёд находится в сотах или в закристаллизованном состоянии, не гарантирует, что содержащееся в нем ОМФ не превышает норму. Фальсифицированный мёд бывает очень трудно отличить от натурального, хотя по содержанию биологически активных веществ и целительным свойствам он не сравним с натуральным и в нем наблюдается повышенное содержание ОМФ, обусловленное тем, что пчел во время медосбора подкармливали перегретым мёдом или сахарным сиропом.

В соответствии с ГОСТ 19792-2001 в 1 килограмме мёда оксиметилфурфурола (ОМФ) не должно содержаться больше 25 мг. Соответственно стандартам Евросоюза допустимое максимальное содержание ОМФ не должно быть выше 40 мг в 1 килограмме мёда. В соответствии со стандартами ООН в мёде, собранном в регионах с жарким климатом предельное содержание ОМФ допустимо до 80 мг/кг, так как в этих районах даже свежий мед содержит значительное его количество. Целью введения в стандарты предельного значения содержания ОМФ была необходимость проводить контроль соблюдения температурных границ в процессе переработки мёда. Кроме того, данный показатель используется главным образом предприятиями, перерабатывающими мёд при закупе партий мёда с целью определить, не подвергалась ли конкретная его партия перегреву при подготовке перед продажей, и, кроме того, «возраст» мёда.

В 2012 году был начал действовать ГОСТ Р 52834-2012, в котором лабораториям предложены один качественный и три количественных метода. Качественный метод очень приблизительный и долгий и он не позволяет судить о степени нарушений условий хранения мёда, его переработки, или о фальсификации. По данным международной комиссии по мёду для определения содержания оксиметилфурфурола (ОМФ) в мёде рекомендованы только количественные методы: метод ВЭЖХ - высокоэффективной жидкостной хроматографии, спектрофотометрический и колориметрический. Система контроля качества наООО «КоролёвФарм» подразумевает определение количественного содержания оксиметилфурфурола(ОМФ), как в исследуемом сырье, так и в готовой продукции, содержащей мёд в качестве компонента. Контроль количественного содержания ОМФ в мёде, поступившем на предприятие в качестве сырья проводимс целью допуска к переработке только качественного мёда и отбраковки старого, перегретого или фальсифицированного сырья. Мёд содержащий ОМФ выше нормы не используется в производстве мёдосодержащих продуктов, о возвращается поставщику. Контроль количественного содержания ОМФ в готовом мёдосодержащем продукте, наряду с другими тестами, проводим с целью определить точность и скрупулезность соблюдения технологического процесса его производства и допустить к потребителю только качественный продукт. Такие определения ОМФ проводятся с использованием колориметрического метода (с паратолуидином).

Количественное определение оксиметилфурфурола колориметрическим методом.

Рисунок 1. 500 мг кислоты барбитуровой высушиваем при 105оС в течение 1 часа.

Оборудование и материалы. фотоэлектроколориметр; лабораторные весы; водяная баня; электроплитка; термометр лабораторный до 100°C; часы песочные на 1 минуту; колбы 50 мл; пробирки стеклянные; пипетки от 1 до 10 мл.

Реактивы. Паратолуидин, барбитуровая кислота, уксусная ледяная кислота имеющая плотность 1,07 г/мл, изопропанол, дистиллированная вода, калия гексацианоферрат, цинка сульфат кристаллогидрат семиводный.

Подготовка к проведению испытания. Приготовление раствора кислоты барбитуровой: 500 мг кислоты барбитуровой высушиваем при 105°C в течение 1 часа. Переносим в колбу объемом 100 мл, добавляем 70 мл воды дистиллированной и растворяем нагревая в водяной бане. Затем охлаждаем до 20°C и доводим объем раствора до метки. Раствор допустимо хранить длительное время в холоде. Если при хранении образовались кристаллы, раствор в колбе закрытой пробкой нагреваем на водяной бане до растворения кристаллов (примерно до 60°C).

Рисунок 2. Взвешивание навесок производим на лабораторных весах.

Приготовление раствора паратолуидина: 10г паратолуидина растворяем в 50 мл изопропанола нагревая на водяной бане до 44-45°C. Переносим в колбу объемом 100 мл, добавляем при перемешивании 10 мл уксусной ледяной кислоты. Охладив до температуры 20°C доводим изопропанолом до метки. Раствор используем по истечении 24 часов после приготовления. Раствор допустимо хранить не более 1 месяца.

Приготовление реактива Керреса. 15г гексацианоферрата калия растворяем в дистиллированной воде в колбе объёмом 100 мл.

Приготовление раствора сульфата цинка кристаллогидрата. 20,4г сульфата цинка кристаллогидрата растворяем в дистиллированной воде в колбе объемом 100 мл.

Приготовление раствора мёда. Раствор мёда готовим следующим образом: 20 мл дистиллированной воды кипятим и остужаем, растворяем в ней 10г мёда и количественно переносим в колбу с меткой на 50 мл. Мутный раствор осветляем реактивом Керреса: в колбу капаем 1 каплю калия гексацианоферрата, перемешиваем, капаем 1 каплю цинка сульфата и доводим водой до метки 50 мл (при 20°C). Перемешиваем и отфильтровав раствор через фильтр используем немедленно, не храним. Взвешивание всех навесок в ходе подготовки растворов и реактивов к испытанию производим на лабораторных весах.

Испытание. В две сухие пробирки наливаем раствор мёда - по 2 мл и паратолуидина - по 5 мл. В одну пробирку приливаем дистиллированной воды (контроль) - 1 мл, перемешиваем и содержимым этой пробирки заполняем кювету слоем раствора толщиной 10 мм. По истечении 1-2 минут во вторую пробирку приливаем 1 мл кислоты барбитуровой, перемешиваем и заполняем вторую кювету.

Измерения проводим на фотоэлектрокалориметре каждую минуту на протяжении 6 минут, используя светофильтр, имеющий максимум пропускания относительно к контрольному раствору – (540±10) нм.

Рисунок 3. Измерения проводим на ФЭК каждую минуту в течение 6 минут.

Обработка результатов. Содержание оксиметилфурфурола (Х, мг) в 1 килограмме мёда вычисляем, используя формулу:

где: К – предельное значение измеренной экстинкции;

S – высота слоя жидкости в кювете фотоэлектрокалориметра, см;

19,2 – коэффициент экстинкции, постоянный;

10 – коэффициент перерасчета граммов (мёда) в килограммы.

За конечный итог испытания принимаем среднее арифметическое значение результатов проведенных последовательных определений.

Количество содержащегося в мёде, а также мёдосодержащих БАД оксиметилфурфурола зависит от многих причин, включая климатические условия сбора нектара пчелами, условий их содержания и подкормок, сроки и температурные условия хранения мёда, соблюдение технологических условий промышленной его переработки. Содержание оксиметилфурфурола в мёде и медосодержащих БАД не должно превышать норму, указанную в нормативном документе. Соответствие содержания ОМФ в мёде и мёдосодержащих БАД требованиям нормативного документа является показателем их качества и указывает на соблюдение норм сбора, хранения и переработки мёда. Результаты испытанийобязательно учитывается в системе контроля качества мёда, используемого при изготовлении препаратов Егерь, Лесной бальзам на его основе на ООО «КоролёвФарм».

После проведенного испытания лаборатория выдает протокол, в котором указано процентное содержание ОМФ в мёде или мёдосодержащем БАД и дает заключение, соответствует ли образец требованиям нормативной документации. В результате, только в случае, если мёд соответствует всем заявленным в спецификации требованиям по физико-химическим, включая процентное содержание оксиметилфурфурола, а также по микробиологическим показателям, такой мед допускается в производство БАД на его основе, получая статус «допущен». Готовая БАД, содержащая мёд, также оценивается, в том числе, и на содержание оксиметилфурфурола. Только в случае соответствия всем требованиям спецификации выпускаемая готовая продукция, содержащая мёд, получает паспорт качества, с которым она поступает на склад ООО «КоролёвФарм» и далее отправляется заказчику.