Ретинилпальмитат – эфирная форма витамина А. Обладает отшелушивающим действием, хорошими увлажняющими свойствами, антиоксидантными качествами, омолаживающей способностью. Омолаживание кожи достигается через обновление эпидермиса, путем пролиферации клеток, активный синтез коллагена

INCI Монография ID: 2703

CAS No.79-81-2

EINECS / ELINCS    201-228-5 (I)

Эмпирическая формула:

C₃₆H₆₀O₂

Определение: Ретинилпальмитат это сложный эфир ретинола и пальмитиновой кислоты. Эфиры ретинола, свободный ретинол, а также ретиналь и ретиноевая кислота составляют группу витамина А.

Химический класс: Эфиры
Физические свойства.

В чистом виде кристаллическое вещество. Ретинилпальмитат, как и все формы витамина А, нерастворим в воде, но хорошо растворяется в неполярных органических растворителях. Молекулярная масса его составляет 524,8. Температура плавления 29^оС.

Формула и химические свойства:

Витамин А (ретинол) запасается в организме в виде сложного эфира с пальмитиновой кислотой. Главное депо витамина А в организме – печень [2], в ней, а также в коже, около 80% пула витамина А находится в форме ретинилпальмитата. В форме ретинола находится лишь незначительная часть, поскольку в больших концентрациях ретинол (спиртовая форма витамина А) разрушает мембраны клеток. Эта форма (спирт), после коньюгирования с сывороточными белками, предназначена для транспортировки витамина А в ткани. В тканях под действием ферментов ретинол вновь этерифицируется и хранится «до востребования». В нужный момент ретинилпальмитат (сложный эфир) снова превращается сначала в ретинол (спирт), затем в ретиналь (альдегид витамина), потом необратимо окисляется до  ретиноевой кислоты (второе название «третиноин»). В этом ряду «третиноин – ретиналь – ретинол – ретинилпальмитат» раздражающие свойства витаминов уменьшаются от кислоты к эфиру (Рис.1). Таким образом ретинилпальмитат, который в клетках может переходить в кислоту, обладает самым мягким действием, не вызывает раздражения и шелушения при местном применении.

Биологическая активность:

Витамин А опосредованно (через активирование фосфоадезинфосфосульфат) участвует в синтезе ферментов печени, мукополисахаридов, таурина, соматомединов и сульфоцереброзидов. Все эти вещества играют важную роль в метаболизме клеток. Ретинол принимает непосредственное участие в синтезе половых гормонов, интерферона, лизоцима и иммуноглобулинов. Предупреждает кератинизацию кожного покрова через синтез специальных ферментов эпителия. Витамин А может связывать свободные радикалы, благодаря наличию двойных связей в молекуле, и, таким образом, выполняет антиоксидантную функцию. Ретиналь играет ответственную роль в генерации зрительного сигнала в сетчатке глаза. Ретиноевая кислота связывается со специфическими белками в ядре клетки и вызывает активацию определенных генов, регулируя синтез указанных выше белков и ферментов. Количество третиноина в тканях невелико и контролируется через механизм обратной связи на этапе «ретинол ↔ эфиры ретинола». Следовательно, ретинилпальмитат, который, как мы уже знаем, является источником ретинола, ретиналя и ретиноевой кислоты обеспечивает все вышеуказанные функции. При недостатке витамина А возникает гиповитаминоз, самый ранний признак которого - куриная слепота.

Рис. 1. Витамин А: раздражающее влияние на кожу

Характерны поражения кожи (кератоз эпителия), слизистых оболочек кишечника, бронхов, мочеполовой системы, а также отставание в росте у детей. Признаком гиповитаминоза является и продольная исчерченность ногтей. Организм человека не способен накапливать большие резервы пальмитата ретинола, поэтому при избытке возникает гипервитаминоз. Огромные запасы витамина А могут создавать акулы, белые медведи, другие морские животные и рыбы. Так при поедании печени белых медведей отмечались случаи серьезного заболевания людей. При острой форме отравления возникают судороги, могут быть параличи. Хроническое отравление сопровождается тошнотой, рвотой, головной болью, нарушением зрения. Суточная потребность взрослого мужчины 900мкг, женщины – 700мкг ретинола. В пересчете на международные единицы 3000МЕ и 2333МЕ, соответственно (1МЕ =0,3мкг ретинола или 0,55мкг ретинилпальмитата).

Применение в косметике. Мы видели при описании симптомов гиповитаминоза, что витамин А играет определяющую роль в поражении слизистых оболочек и кожи. Роль витамина А для кожи колоссальна, его даже называют главным кожным витамином, он абсолютно необходим для её здоровья. Мы уже знаем, что пальмитат ретинола является предшественником всех форм витамина А. Знаем также, что этот эфир оказывает наименьшее раздражающее действие при местном применении, чем другие формы витамина. Таким образом ретинилпальмитат имеет явное преимущество перед ретинолем, ретиналем и ретиноевой кислотой для местного применения. Кроме того, эта форма витамина характеризуется большей стабильностью (рис. 2) по сравнению перечисленными формами, у которых быстро снижается А- витаминная активность (продукты, содержащие ретинол, ретиналь и ретиноевую кислоту хранятся не более 8 недель), и, что немаловажно, эфиры дешевле. Помимо этого, сложные эфиры ретинола при местном применении защищают кожу от ультрафиолетового излучения солнца в диапазоне до 325нм (УФ В-лучи) и уменьшают риск появления рака кожи.

Рис. 2. Витамин А: устойчивость разных форм

Но витамин А чувствителен к ультрафиолетовым лучам с длиной волны 334нм (длинноволновый А-спектр) [19]. Возникающий дефицит витамина А при облучении кожи солнечным светом ускоряет её старение и появление морщин. Этому не может помешать применение солнцезащитных средств с высоким значение SPF, поскольку они защищают только от В-излучения. Возникает вопрос нельзя ли обратить эти изменения? В 1955году было показано, что нанесение пальмитата ретинола на стареющую кожу омолодило её. Преимущество ретинилпальмитата состоит не только в том, что он менее агрессивен, чем другие формы витамина и дешевле, но и в том, что он активируется солнечным светом именно в тот момент, когда он нужен. Ретиниловые эфиры нужно применять ежедневно, если вы желаете компенсировать потерю витамина от солнечного света и сохранить свою кожу здоровой и молодой.

Существуют особые механизмы, которые обеспечивают поступление витамина в клетки кожи. На мембране кератоцитов присутствуют рецепторы, лигандные к разным формам витамина А, которые помогают соответствующим веществам проникнуть внутрь клетки. Далее третиноин, полученный из ретинилпальмитата, проникает в клеточное ядро и митохондрии и, воздействуя на ДНК, заставляет клетки делится. Пролиферация клеток кожи приводит к обновлению и утолщению кожи, активируется процесс заживления ран и ссадин. В клетках дермы (фибробластах), действие ретиноевой кислоты на гены приводит к активному синтезу коллагена, что делает кожу толстой и упругой, приводит к разглаживанию морщин. Синтез фибробластами гликозаминогликанов позволяет коже удерживать больше влаги и делает её гладкой и блестящей. Влияние этой формы витамина на меланоциты нормализует скорость синтеза меланина и обеспечивает здоровый цвет кожи. Все эти процессы приводят к омоложению кожи. Расход третиноина компенсируется окислением (алкогольдегидрогеназой) ретинола и ретиналя до ретиноевой кислоты.применении защищают кожу от ультрафиолетового излучения солнца в диапазоне до 325нм (УФ В-лучи) и уменьшают риск появления рака кожи. Но витамин А чувствителен к ультрафиолетовым лучам с длиной волны 334нм (длинноволновый А-спектр). Возникающий дефицит витамина А при облучении кожи солнечным светом ускоряет её старение и появление морщин. Этому не может помешать применение солнцезащитных средств с высоким значение SPF, поскольку они защищают только от В-излучения. Возникает вопрос нельзя ли обратить эти изменения? В 1955году было показано, что нанесение пальмитата ретинола на стареющую кожу омолодило её. Преимущество ретинилпальмитата состоит не только в том, что он менее агрессивен, чем другие формы витамина и дешевле, но и в том, что он активируется солнечным светом именно в тот момент, когда он нужен. Ретиниловые эфиры нужно применять ежедневно, если вы желаете компенсировать потерю витамина от солнечного света и сохранить свою кожу здоровой и молодой.

Перечисление фирм-производителей и названий косметических продуктов, в состав которых входит витамин А (в широком смысле) займет не одну страницу. Остановлюсь на основных группах продуктов. Основная из них это омолаживающая косметика. Далее идут косметические продукты для ухода за кожей и волосами. В медицинских препаратах витамин А предотвращает гиповитаминоз и оберегает организм от его тяжелых последствий.

Рис. 3 «Детский крем защитный от мороза, ветра и непогоды»

Отдел контроля качества ООО «КоролёвФарм» осуществляет контроль качества поступающего сырья по микробиологическим и физикохимическим параметрам.

В продукции, производимой ООО «КоролёвФарм» витамин А (в форме эфира с пальмитиновой кислотой) входит в рецептуру более 50 наименований. В рецептурах 12 наименований содержание ретинилпальмитата (с активностью витамина А 1,7млн. МЕ/г) составляет от 0,1% до 0,35%, а в 5 продуктах превышает 0,5%. Ретинилпальмитат входит и в состав «Детского крема защитного от мороза, ветра и непогоды» (Рис.3), выпускаемого ООО «Экобиофарм» под брендом “Magic Herbs” .